सुशांत सिंह राजपूत के निधन के बाद रिया चक्रवर्ती और उनके भाई को लंबे समय तक जेल में रहना पड़ा था। हाल ही में एक इंटरव्यू के दौरान एक्ट्रेस ने बताया है कि जब वो जेल में थीं, तब उनके दोस्त रोजाना उनके पेरेंट्स के साथ मिलकर शराब पीते थे। जब जेल से निकलकर उन्हें इसकी जानकारी मिली तो वो काफी भड़क गई थीं। एक्ट्रेस ने बातचीत में ये भी कहा है कि जेल जाने के बाद उन्हें एहसास हुआ कि उनके सच्चे दोस्त कौन हैं। हाल ही में ह्यूमन्स ऑफ बॉम्बे को दिए एक इंटरव्यू में रिया चक्रवर्ती ने अपने बुरे दौर में मिले दोस्तों के सपोर्ट पर बात की है। एक्ट्रेस ने कहा है, मेरे बुरे समय में मेरे दोस्तों ने बेहतरीन भूमिका निभाई है। जब मैं जेल में थी, तो उन्होंने मेरे पेरेंट्स का काफी ख्याल रखा। मेरे फ्रेंड्स, जो कपल थे, वो रोज मेरे घर जाते थे और मेरे पेरेंट्स के साथ खाना खाते और शराब पीते थे। आगे एक्ट्रेस ने कहा है, जब मैं जेल से बाहर आई, तो मैंने उन्हें देखते ही पूछा कि आप लोगों का इतना वजन कैसे बढ़ गया है। मैंने उनसे कहा था कमीनों मैं वहां जेल में हूं और तुम लोग यहां खाना खा रहे हो और वजन बढ़ा रहे हो। तो वो जवाब देते थे कि हम तो अंकल आंटी को खिलाने-पिलाने के लिए उनके साथ खाते-पीते थे। जिससे वो नॉर्मल महसूस कर सकें। जेल से निकलने के एक्सपीरियंस पर बोलीं- वो बहुत अजीब दिन था एक्ट्रेस ने बातचीत में जेल से बाहर आने का एक्सपीरिसंय भी शेयर किया है। उन्होंने कहा है, वो बहुत अजीब दिन था। हम खुश थे, लेकिन टूटे हुए थे। हम पहले जैसे नहीं थे। हमारे अंदर डर था। मेरा भाई सिर्फ 24 साल का था, जब वो जेल गया। उसके CAT में 96 पर्सेंट आए थे। उसे आईआईएम में एडमिशन मिला था, लेकिन उसी साल उसे जेल जाना पड़ा। ये उसकी लाइफ जर्नी होने वाली थी। वो तीन महीने जेल में रहकर घर आया था। ये बहुत अलग था। लेकिन हम अब भी आशा करने की हिम्मत रखते हैं। हमें अब भी विश्वास है कि हम एक दिन नॉर्मल हो जाएंगे। बताते चलें कि 14 जून 2020 को सुशांत सिंह राजपूत ने अपने बांद्रा स्थित फ्लैट में फांसी लगाकर आत्महत्या कर ली थी। सुशांत रिया चक्रवर्ती के साथ रिलेशनशिप में थे, जो मौत से चंद दिनों पहले ही उनका फ्लैट छोड़कर गई थीं। जांच में रिया चक्रवर्ती का नाम भी शामिल था। ड्रग पैडलर्स से संपर्क में रहने पर रिया को लंबे समय तक जेल में रहना पड़ा था।