देव आनंद साहब अपनी जिंदगी बड़ी ही सादगी से जीते थे। फिल्मों में ही नहीं वो असल जिंदगी में भी आशिक मिजाज के थे। देव साहब पहली नजर में ही सुरैय्या को दिल दे बैठे तो वो भी उनकी दीवानी हो गईं। लेकिन जैसा फिल्मों में दिखाया जाता है कि धर्म-जाति के बंधन के कारण दो प्रेमी कभी नहीं मिल पाते, देव साहब ने रियल लाइफ में पाया। साल 2008 में एक इंटरव्यू में प्यार-मोहब्बत पर बात करते हुए देव साहब ने कहा था कि इश्क बहुत ही खूबसूरत होता है। लेकिन इसका मतलब ये नहीं है कि आप मोहबब्त के नाम पर औरतों के साथ सिर्फ रातें गुजारते रहें। किसी खूबसूरत लड़की के बारे में सोचना या कोई कविता पढ़ना भी एक तरह का रोमांस है। जिन लोगों के लिए प्यार का मतलब सिर्फ संबंध बना लेना होता है, इस पर देव आनंद का मानना था कि प्यार का रुहानी होना ज्यादा जरूरी है। एक्टर ने अपनी लाइफ में आए प्यार को भी खुलकर एक्सेप्ट किया था। देव आनंद ने बताया था कि उनका पहला प्यार सुरैय्या थीं। वहीं उनसे अलग होने के बाद उन्हें जीनत अमान से प्यार हुआ था। जीनत को राज कपूर के साथ देखकर दुख हुआ था देव आनंद ने एक पुराने इंटरव्यू में बताया था कि जीनत अमान के साथ काम करने के बाद वह उन्हें पसंद आने लगी थीं। उन्होंने सोचा था कि ताज होटल में ले जाकर उनसे अपने दिल की बात कहेंगे। दोनों पहले भी वहां लंच और डिनर करने जा चुके थे। लेकिन उन्होंने ऐसा नहीं किया। दरअसल, उन्होंने जीनत को राज कपूर के साथ देख लिया था। वहीं इस वाकये के कई सालों बाद जीनत ने कहा था कि उन्हें इस बात की भनक तक नहीं थी कि उनके मन में ऐसा कुछ था।